Milow trat zum ersten Mal 2004 im Rahmen des Musikerwettbewerbs Humo's Rock Rally vor einem größeren Publikum auf. Dort drang er bis in das Finale vor, verfehlte aber trotz der durchweg positiven Kritiken der Jury, insbesondere für den von ihm geschriebenen Song You Don't Know, einen Platz auf dem Podium. Im Januar 2006 brachte er unter dem Titel The Bigger Picture sein Debütalbum auf den Markt, das er unter eigener Regie mit Hilfe des Produzenten Nigel Powell eingespielt hatte. Für die Aufna...
Milow trat zum ersten Mal 2004 im Rahmen des Musikerwettbewerbs Humo's Rock Rally vor einem größeren Publikum auf. Dort drang er bis in das Finale vor, verfehlte aber trotz der durchweg positiven Kritiken der Jury, insbesondere für den von ihm geschriebenen Song You Don't Know, einen Platz auf dem Podium. Im Januar 2006 brachte er unter dem Titel The Bigger Picture sein Debütalbum auf den Markt, das er unter eigener Regie mit Hilfe des Produzenten Nigel Powell eingespielt hatte. Für die Aufnahmen konnte er Gastmusiker wie Sergej Van Bouwel, Frederic Sioen und Johannes Verschaeve gewinnen.
Der Erfolg blieb vorerst aus. Zwar erreichte die daraus ausgekoppelte Single One of it die Liste der Chartshow De Afrekening des belgischen Jugendradios „Studio Brussel“, die flämischen Verkaufscharts verfehlte das Album aber zunächst. Erst mit der Veröffentlichung der Single You Don't Know stellte sich im Frühjahr 2007 der kommerzielle Erfolg ein. Sie stieg bis auf Platz 3 der Ultra Top 50 und blieb insgesamt 42 Wochen in den Charts. Im Kielwasser dieses Erfolgs stieg auch sein ein Jahr altes Album bis auf Platz 10 der Charts.
Im Februar 2008 erschien das Nachfolgealbum Coming of Age. Mit ihm stand er zwei Wochen nach Veröffentlichung für eine Woche auf Platz 1 in den flämischen Albumcharts. Im Oktober des gleichen Jahres wiederholte er diesen Erfolg in den Singlecharts mit einer Coverversion des Hits Ayo Technology, im Original von 50 Cent, Justin Timberlake und Timbaland.
